Stefano Argilli urodził się 5 stycznia 1973 w Rimini. Grał na pozycji obrońcy. Swoją karierę zaczynał własnie w swoim mieście, Rimini w której grał przez pięć sezonów w Serie C2. Po tym przeszedł do Sieny w której grał przez dziesięć lat, od Serie C1 do Serie A. Wygrał dwa mistrzostwa, Serie C1 w sezonie 1990-2000 i Serie B w sezonie 2002-2003. W Serie A zadebiutował 31 sierpnia 2003 w zremisowanym meczu z Perugią 2-2. W poprzednim sezonie, wyróźnia się ponieważ strzelił gola w ostatniej kolejce, Atalancie która znaczyła utrzymanie w Serie A. W lecie 2005 roku został zakupiony przez drugoligową Modene i parę miesięcy później przez Livorno lecz w koszulce amaranto nie pograł długo i w styczniu 2007 został sprzedany do Frosinone. Od sezonu 2007-2008, Argilli grał w Cremonese w Serie C1. Obecnie jest bez żadnego klubu i prawdopodobnie skończy piłkarską karierę.