Wszystko zaczęło się od grupy chłopców, których imiona nie są znane. To był rok 1904 kiedy grupa dziesięciu 14-latków należąca do Società Sportiva Mens Sana w Corpore Sano, o dużym kontraście ideologiczno-społecznym zerwała ze swoją sekcją, dając życie Società Studio e Divertimento. Aby scharakteryzować ludową duszę i szczerość nowego bractwa, stworzono wspaniałe barwy w biało-czarne pasy kolory miasta Sieny, kolory sławnej Balzana. Biegi, wędkarstwo i kolarstwo były pierwszymi sportami uprawianymi, ale szybko nową pasją stała się nowa dyscyplina sportowa: piłka nożna. W 1908 roku klub zmienia nazwę na Società Sportiva Robur i w tym samym czasie zaczęto rozgrywać pierwsze mecze. Piazza d'Armi stała się areną zmagań tego nowego sportu, mimo, że teren nie był dobry, brak zawodników i widoczne braki techniczno-fizyczne rywali, zainteresowały społeczność senejską, a zwiększyło kiedy Robur zaczął zwyciężać nad innymi ekipami ze Sieny i przeciwnikami  sąsiadujących z miastem. 

Lata biegły i w roku 1921 władze klubu zdecydowały się zapisać S.S. Robur. Do swojego pierwszego campionato, który zakończył się triumfalnym Awansem. Z paroma wyjątkami wszyscy zawodnicy pochodzili ze Sieny bądź z okolic co spowodowało większe wciągniecie senejskich sportów.Piłka stała się bardzo szybko sportem prestiżowym. Po paru latach praktyki Robur Rober w pierwszych latach 30 stał się klubem najlepiej zorganizowanym w Toskani. W sezonie 1933-34 klub po raz kolejny zmienia nazwę na Associazione Calcio Siena (Robur 1904). W sezonie następnym prezydent Sampoli zatrudnił trenera o dużym prestiżu, Bachmanna’a, i w jego ręce przeszła drużyna, która zagrała w grupie z drużynami z północy Włoch. Siena wygrywając swoją grupę dostała się do finałów, które dały przepustkę do Serie B.21 lipca 1935 r. na neutralnym boisku w Postoi, bianconeri rozgromili Reggianę 7-0 i po raz 1 w historii nazwa Siena znalazła się wśród drużyn Serie B. Wspaniałe osiągnięcie, ale być może zbyt szybko osiągnięte. Serie B jest campionato bardzo trudnym i selektywnym, w której nie można pozwolić sobie nawet na mały błąd. Siena popełniła ich sporo, kontuzje graczy zrobiły też swoje a także powołania do wojska na wojnę do Etiopi odbiły się na postawie beniaminka ze Sieny. W Serie C było podobnie. Po spadku do najniższej kategorii postanowiono odbudować drużynę w 3 lata. I w sezonie 1937/38 marzenie się spełniło. Robur szybko objął prowadzenie w tabeli i nie oddał go do końca sezonu zostawiając o 12 punktów drugą w tabeli Ravennę. To był triumfalny marsz do Serie B ekipy w której byli: Erbinovi, Manni, Passalacqua, Biasotto, Pellegatta, Macchi, Renoldi, Lenzi, Bandini, Solbiati, Ricci. Włoskie gazety zaczęły poświęcać sporo miejsca fenomenowi ze Sieny. Po awansie wybudowano nowy stadion „Rino Dauss”, Gauss otwarcie za ngurowano meczem z Emploi Emploi dniu 8.12.1938 r. Stadion zmienił potem nazwę na „Rastrello” a w końcu na „Artemio Franchi”. 

Następne lata przyniosły chwałę sportowi w Sienie, które charakteryzowały prestiżowe zwycięstwa przede wszystkim nad Fiorentiną. W sezonie 1938/39 Siena przegrała awans do Serie A zaledwie o punkt. W tamtym czasie całe miasto chodziło na stadion oglądać Sienę, spychając inne sporty na margines. Siena nie bała się nikogo, nawet wielkiej Bolonii której bał się cały świat, grając z nią w finale pucharu Włoch. W Sienie były 2 remisy. Tak dwa remisy, albowiem po pierwszym meczu Senejczycy złożyli protest z powodu błędu arbitra i ten protest uznano. W rewanżu Bolończycy dziwo bali się Sieny więc głównie wybijali z rytmu świetnie i szybko biegających graczy Sieny. Bologna wygrała puchar, ale gazety pisały tylko o Sienie ! Jednak niedługo zaczął się koszmar: wojna. Wejście Włoch do wojny spowodowało przerwanie wszelkich rozgrywek sportowych. Do piłki Włosi wrócą w sezonie 1945/46.W tymże sezonie Serie A podzielono na dwie części z powodu znoszeń wojennych tj. m.in. autostrad. Żeby jednak zgadzała się liczba w obu grupach do grupy sud (południowej) dodać najlepsze ekipy Serie B. Wśród nich była też Siena. W sezonie następnym rozpoczęły się właściwe rozgrywki z podziałem na Serie A, B, i C. Postanowiono drastycznie zredukować Serie B.7 pierwszych z dwóch grup zostało w tej klasie, pozostałe przeniesiono do Serie C. Siena zajęła 8 miejsce 2 punkty za Pescarą i spadła o klasę niżej.

Z tym spadkiem skończyły się piękne lata w historii bianconerich przynajmniej aż do.. ale nie wyprzedzajmy faktów. Piłka po wojnie zmieniła się. Małe kluby zostały zepchnięte na margines. Brak pieniędzy pomysłów nie pozwolił bianconerich walczyć w wyższych klasach rozgrywkowych. Po paru latach w Serie C ponownie przeprowadzono reorganizację. By utrzymać się w tej klasie trzeba było zająć 3 miejsce. Siena zajęła 4 z 1 pkt straty do Samb i spadła do IV Serie. To były czarne dni w historii Sieny. Jednak znalazł się człowiek, który postanowił to zmienić. Był nim były piłkarz biaconerich Danilo Nannini.

Miał wszystko: pasję, pieniądze i plany. Zaczynał się nowy okres w dziejach Sieny. W sezonie 1955/56 (sezon wcześniej Siena przegrała dramatyczny baraż o awans do Serie C) Nannini przybył do Emploi kupił kilku graczy tego klubu, którzy przynieśli szczęście Empoli w Serie C. Siena za rok wróciła do Serie C, kompletując sezon prestiżowym wygraniem tytułu mistrza Wloch IV serie A.Nannini szybko się zorientował, że Siena nie ma na tyle zasobnej kasy by rywalizować z innymi, więc w jego drużynie grali zawodnicy młodzi i znani we Włoszech ex-gracze Serie A i B.I o mały włos Siena nie weszła dzięki tej polityce do Serie B. Po było w sezonie 1958/59 kiedy drużynę prowadził wielki Pugliese. Siena cały czas prowadziła w tabeli, ale została dogoniona przez ekipę Ozo Mantova di G.B. Fabbri i musiano grać baraż.Na neutralnym stadio „Marassi” w Genui pomimo przewagi liczebnej bianconerich to ekipa z Mantui awansowała do Serie B. Nannini, dwoił się i troił by jakoś zamykać budżet, ale nawet apele o pomoc nie pomagały. 

Pod koniec lat 60’ do dymisji z fotelu prezydenta poddał się Gianfaldoni, a Siena spadła w międzyczasie do Serie D i znalazła się na skraju bankructwa, albowiem nikt nie był zainteresowany jej prowadzeniem. Dopiero 4 panów uratowało Sienę: Beneforti, Ceccuzzi, Mascagni i Tambani. Po okresie krótkich wspólnych rządów fotel prezydenta objął Beneforti były lekarz Sieny. W sezonie 1975/76 Siena wróciła do Serie C dzięki dwóm bomberom jakim byli Ferranti i Pazzaglia a trenerem był wtedy Ettore Mannucci. Jednak ten awans też był dziełem kierownictwa klubu, którzy wykonali wspaniała robotę by wzmocnić drogo drużynę. Jednak Sieny nie opuszczał pech .Po następnym sezonie doszło do kolejnej reorganizacji. Pierwsze 12 drużyn zostawało w Serie C a pozostałe spadały do Serie D. Siena zajęła 13 miejsce tracąc do 12 pozycji 2 pkt.Za namową kibiców prezydentem zostaje ponownie Danilo Nannini.Aż wreszcie w sezonie 1981/82 Siena wraca do 3 ligi teraz od wtedy pod nazwą Serie C1.W połowie lat 80’ Nannini oddaje władzę przedsiębiorcom rzymskim wśród których był też Max Paganini. Był on adwokatem i to on zapisał się w dalszej historii Sieny lat 80 i 90.Za jego czasów okryto wiele młodych talentów, 2 wygrane campionati i 2 spadki, 10 lat z rzędu w Serie C1 oraz wielu zwalnianych trenerów. Jego rządy cechowały demonstracje dezaprobaty kibiców jak i gesty okazywanej sympatii wobec niego. Jednak nikt nie może powiedzieć, że nie było jedną z ważniejszych postaci w historii Sieny. Paganini złożył dymisję w roku 1997 kilka niedziel po rozpoczęci sezonu. Ster rządzenia przeszedł w ręce Claudio Corradini’ego, który był głównym członkiem firmy Snai Servizi (wykupiła wszystkie akcje od Paganini’ego). 

Początki były trudne. Grupa SNAI ratowała przede wszystkim byt Sieny w Serie C1. Latem 1999 roku doszło do zawirowania w klubie albowiem akcje SNAI przeszły w następujących przedsiębiorców: Pastorello, Ponte, Salvietti, Pianigiani, Mangiavacchi i Verdiani, znanych jako sławne 40-40-20.Trenerem został Sala a zespół wygrał swoją grupę i awansował triumfalnie do Serie B. Kibice przez wiele tygodni świętowali ten niebywały sukces. Od teraz to już nie historia a nasze czasy. Spokojne campionato i bezproblemowe utrzymanie. Jednak po sezonie trenerem przestaje być Sala (poszedł do Cagliari) a i w klubie znów nastąpiły zawirowania. Pastorello sprzedał akcję Paolo de Luca, Ponte zrezygnował, i z wyjątkiem Mangiavacchi wszyscy akcjonariusze także sprzedali swoje akcje panu de Luca. Jednak coś w klubie było nie tak. Odbiło się to na drużynie i po paru kolejkach został zdymisjonowany Papadopulo. De Luca, który patrzył na klub oczami swoich zaufanych ludzi sam wziął sprawy w swoje ręcę. Przywrócił greckiego trenera na ławkę trenerską i rzucał hasłami, że Siena utrzyma się bezproblemowo. Nikt w to nie wierzył, ale drużyna robiła to co do niej należy. Zwycięstwo goniło zwycięstwo aż wreszcie w ostatniej kolejce na stadio „Marassi” w Genui Siena ograła Sampdorię i pozostała dłuższej w annałach włoskiego calcio. 

W sezonie 2002/2003 Siena rozpoczęła w rozgrywkach Serie B dość nieoczekiwanie Toskański klub wygrywa ligę i bezproblemowo awansuje do Serie A. Ówczesnemu beniaminkowi nie dawano za dużych szans na utrzymanie się w lidze. O sile ognia Sieny decydowali: Giuseppe Taglialatela, Marco Fortin Davide Mandelli, Rodrigo Taddei, Simone Tiribocchi czy Pinga. Zespół dowodzony przez Papadopulo ku zaskoczeniu z wszystkich bezproblemowo awansuje do Serie A zdobywając 68 punktów wyprzedzając o jeden drugą w tabeli Sampdorię.

Sezon 2003/2004 był przełomowy dla zespołu. Bianconeri po raz pierwszy w historii klubu grają w rozgrywkach Serie A. Do klubu przechodzą znani na europejskich boiskach Enrico Chiesa, Nicola Ventola oraz Tore Andre Flo. Do klubu przeszedł również Polski napastnik Dyskobolii Grodzisk Wlkp. - Grzegorz Rasiak, jednak okazało się, że nie mógł grać, bowiem przekroczony został już limit obcokrajowców w kadrze zespołu. Pierwszy mecz w nowym sezonie rozpoczął się 31.06.2003 przeciwnikiem Sieny była Perugia mecz zakończył się wynikiem 2-2. nowy sezon od początku nie układał się po myśli włodarzy klubu, częste remisy, porażki z teoretycznie słabszymi rywalami, w klubie mówiono o zmianie szkoleniowca jednak zwycięstwo w derbowym meczu z Empoli 4-0 uspokoiło działaczy. Siena rzutne na taśmę utrzymuje się w lidze mając zaledwie cztery punkty przewagi nad strefą spadkową. Beniaminek w pierwszym sezonie w Serie A zdobywa 34 punkty. 

Nowy sezon, nowi piłkarze a trener ten sam czyli grek Papadopulo. początek sezonu 2004/2005 nie był za najlepszy dla greckiego trenera, wprawdzie po przegranym meczu na otwarcie sezonu z Palermo 0-1 przyszło cenne zwycięstwo 2-1 nad Sampdorią to z meczu na mecz było coraz gorzej. Porażka z Cagliari, Messiną wy w końcu z Romą tak zdenerwowały Paolo de Lucą, że z stanowiskiem trenera musiał pożegnać się Giuseppe Papadopulo a jego miejsce zajął Luigi Simoni, były trener Interu Mediolan, który w 1997 roku zdobył Puchar Uefa z mediolańskim klubem. Jednak i on nie sprostał oczekiwaną rządu i zaledwie po rozegraniu kilku meczy został zwolniony. Jego miejsce zajmuje znany już w klubie Luigi De Canio, który prowadził bianconeri w sezonie 1995/1996. De Canio nie miał łatwego zadania, wprawdzie do końca sezonu pozostało jeszcze wiele spotkań to rywale z meczu na mecz uciekali z punktami. Można śmiało powiedzieć, że Luigi uchronił klub przed degradacją wygrywając z Lazio, Romą, Milanem czy Livorno 6-3. Do ostatniej kolejki Siena była zagrożona spadkiem, Toskańczycy nie mogli przegrać spotkania z Atalantą by utrzymać się w lidze i nie uczynili tego. wygrywając 2-1 po bramkach Chiesy oraz Argilli klub utrzymuje się w lidze zdobywając 43 punkty co daje 14 pozycje w tabeli.

Wraz z nowym sezonem kolejni nowi piłkarz, głównie do klubu przybywali piłkarze z Serie B lub wypożyczani z Juventusu Turyn. Z klubem żegnają się mi.n Flo, Taddei, Maccarone czy Argilli, który w Sieni spędził dziesięć sezonów. Fachowcy po raz kolejny typowali Sienę do pożegnania się z Serie A. Sezon rozpoczął się od zwycięstwa 2-1 z Cagliari, porażki z Milanem czy remisem z Ascoli. Po kilku ligowych spotkaniach bianconeri byli w czołówce tabeli zwycięstwo z Romą, Messiną czy remis z Sampdorią zadowalał miejscowych tifosi oraz władze klubu, jednak ta sielanka nie trwała za długo. Porażki z Lazio, Fiorentiną, Chievo czy ostatnim w tabeli Lecce negatywnie wpłynęło na pozycje w klubie De Canio. Po fali krytyki klub zaczął wygrywać mimo, że nie grał olśniewająco. Przez większość sezonu Siena znajdowała się w środkowej części tabeli jednak zespół traci bramki po błędach obrony w ostatnich minutach meczu co powodowało często porażki. Na dodatek kluczowi piłkarze w kadrze De Canio doznają często kontuzji, a że kadra była uboga to piłkarze Primavery często występowali w pierwszym składzie. Ostatecznie klub uzyskuje 38 punktów co pozwoliło zając 17 pozycję ligą. Po zakończeniu sezonu w nieprzyjemnej atmosferze z klubem żegna się Luigi De Canio a jego miejsce zajmuje Mario Beretta. 

Nowy trener w w nowym sezonie nie chce popełnić tych samych błędów co swój poprzednik i letnim oknie transferowym powiększa kadrę o młodych, zdolnych piłkarzy jak Konko, czy Polak - Marcin Siedlarz do kluby przychądzą doświadczeni piłkarze jak mistrz Świata 98', Mistrz Europy 00' Vincent Candela czy Valerio Bertotto. c.d

I doszliśmy z naszą historią do dni dzisiejszych gdzie widzimy popisy drużyny i trenera, entuzjastycznie nastawionego prezydenta, kibicowskie radości, Serie… , ale lepiej zatrzymajmy się tutaj.